Đây là cặp đấu đáng chú ý nhất ở vòng 16 đội, trong khi các ông lớn khác của giải Ngoại hạng đều gặp đối thủ hạng dưới.

Lá thăm may rủi đưa hai đại gia của giải Ngoại hạng Anh là Chelsea và Man City gặp nhau ở vòng năm Cup FA. Ở vòng bốn, cả hai đều có những chiến thắng rất thuyết phục trước các đội ở đẳng cấp thấp hơn rất nhiều.

HLV Guus Hiddink nhận xét đây sẽ là trận chung kết sớm của giải. “Đây là một trận đấu lớn, như một trận chung kết vậy”.

Ở các cặp khác, đương kim vô địch Arsenal gặp Hull City. Đây là mùa thứ ba liên tiếp cả hai đội gặp nhau ở giải đấu lâu đời nhất thế giới này. Man Utd chỉ phải gặp Shrewsbury Town, CLB đang chơi ở giải League One (hạng nhì Anh).

Liverpool ở vòng bốn, với lực lượng là các cầu thủ trẻ có trận hòa 0-0 với West Ham. Hai đội sẽ phải đá lại và đội thắng gặp Blackburn ở vòng sau.

Các trận đấu ở vòng năm diễn ra từ ngày 19-22/2.